Das Herz der Stadt ist Piazza Maggiore und sein in der Mitte stehender Neptunbrunnen; hier haben das bürgerliche und religiöse Leben ihren Sitz und auf dieser Piazza befinden sich die bekanntesten mittelalterlichen Gebäude: Der Palazzo Comunale aus dem 14. Jahrhundert, der Palazzo dei Banchi aus dem 16. Jahrhundert und die Basilika des Heiligen Petronius, die sich vor dem Palazzo del Podestà emporhebt.
Es ist also ein geschichtsträchtiger Platz, der um das Jahr 1200 zunächst als Marktplatz diente. Alle Gebäude wurden dann von der Stadtverwaltung gekauft und anschließend im 15. Jahrhundert zerstört, als der Platz seine heutige Form bekam. Eine kleine Kuriosität: Obwohl er einer der bekanntesten Orte der Stadt ist, scheint es, dass der Platz den Studenten der Universität Bologna Unglück bringt. Der Legende nach darf man die Piazza niemals in der Mitte überqueren, sondern man muss außen entlanggehen!
Angrenzend an die Piazza befindet sich die „Basilica di San Petronio“, die bedeutendste Kirche der Stadt und die fünftgrößte Kirche der Welt. Ihr Bau begann 1390, doch die Arbeiten zogen sich über mehrere Jahrhunderte hin.
Die Etappe des „Torre degli Asinelli“ (Asinelli-Turm) und des „Garisenda“ Turms ist ein Muss während der Stadtbesichtigung in Bologna, denn diese beiden Türme sind das Wahrzeichen der Stadt. Im 13. Jahrhundert wurden mehrere Türme gebaut, die als militärischer Schutz dienten; heute sind weniger als zwanzig davon noch übrig.
Der Asinelli-Turm ist 97,20 Meter hoch und Touristen können die 498 Stufen emporsteigen, um die Spitze zu erreichen und von dort aus die wunderschöne Aussicht zu genießen. Der Garisenda-Turm ist nur 47 Meter hoch, doch es ist nicht möglich, ihn zu besichtigen.
In der Pinakothek von Bologna befinden sich die wichtigsten italienischen Ausstellungen, sie enthält Werke von Raffaello, Guido Reni, Perugino, Vasari, Tintoretto und vielen mehr.
Die bewundernswerten und langen Arkaden müssen unbedingt besichtigt werden. Der Bogengang ist sowohl ein architektonisches als auch funktionales Element, denn bei schlechtem Wetter schützt er vor Regen und während der heißen Monate schützt er vor der Sonne. Der bekannteste Bogengang ist 4 km lang und verbindet das Stadtzentrum mit der Kirche San Luca, die sich auf dem Hügel „Colle della Guardia“ befindet.
Die Kirche, die dem Heiligen Lukas geweiht wurde, wurde um die Hälfte des Jahres 1700 gebaut und weist einen Grundriss auf, der ellipsenförmig ist bzw. einem griechischen Kreuz entspricht. In ihrem Inneren sind Werke von Guido Reni und vom Guercino ausgestellt.
Auch wenn es nicht jedem bekannt ist, Bologna ist seit jeher eine Wasserstadt.
In der Vergangenheit wurden zahlreiche Kanäle gebaut, um die Mühlen anzutreiben, doch in den 50er-Jahren wurden viele von ihnen aufgeschüttet und so geriet diese Eigenschaft der Stadt in Vergessenheit. Erst kürzlich wurden die Kanäle von der bolognesischen Bevölkerung selbst wieder wertgeschätzt und nun versucht sie, die Stadt wieder als „Wasserstadt“ anzuerkennen.