La Piazza Maggiore est le cœur de la ville, avec la Fontaine de Neptune (Fontana del Nettuno) en son centre; c'est le siège de la vie civile et religieuse et l'on y trouve des édifices médiévaux les plus connus: le Palais Communal (Palazzo Comunale), datant de 300, le Palais des Banchi de 500 et la Basilique de San Petronio que s'érige face au Palais de Podestà.
C'est donc un lieu riche en histoire créé pour abriter le marché vers l'an 1200. Tous les édifices sont achetés par la Commune et puis détruits en 400, lorsque la place prend sa forme actuelle. Pour les plus curieux: même s'il s'agit d'un des lieux les plus connus de la ville, il semblerait que l'endroit porte malheur aux étudiants de la ville; la légende dit qu'il ne faut pas traverser le centre par la place mais seulement en longeant le périmètre!
La Basilique de San Petronio est attenante à la place, c'est l'église la plus prestigieuse de la ville et la cinquième la plus grande au monde. Sa construction commence en 1393, mais les travaux continueront pendant des siècles.
La tour des Asinelli (ânes) et la Garisenda sont une étape obligatoire d'une visite de Bologne; elles représentent en effet un symbole de la ville. Plusieurs tours sont construites autour du XIIIe siècle et ont servi de protection militaire, mais à l'heure d'aujourd'hui, il en reste moins de vingt. La tour des Asinelli fait 97,20 mètres de haut et les touristes peuvent monter les 498 marches pour arriver au sommet et jouir d'un magnifique paysage. La tour Garisenda mesure 47 mètres, mais n'est toujours pas visitable.
La Galerie d'art de Bologne (Pinacoteca) abrite une des expositions italiennes les plus importantes : elle rassemble des œuvres de Raffaello, Guido Reni, Perugino, Vasari, Tintoretto et beaucoup d'autres encore.
Il est vivement conseillé de visiter les magnifiques et longues arcades. Le porche est un élément architectural mais aussi fonctionnel puisque en cas de mauvais temps, il abrite de la pluie, alors que durant les chauds mois d'été, il protège du soleil. Le porche le plus célèbre fait 4 kilomètres de long et relie le centre de la ville à l'église San Luca, sur le Col de la Guardia.
L'église, dédiée à Saint-Luc, est construite à la moitié du XVIIIe siècle et comporte une planimétrie elliptique en croix grecque; des œuvres de Guido Reni et de Guercino sont exposées à l'intérieur.
Même si beaucoup l'ignorent, Bologne est une ville d'eau depuis toujours. Dans le passé, de nombreux canaux sont construits pour alimenter les moulins, mais dans les années 50, un grand nombre de ceux-ci sont enterrés, de telle sorte qu'on en vient à oublier cette caractéristique de la ville.
C'est récemment que la population même de Bologne a décidé de réexaminer les canaux dans le but de la reconnaître à nouveau comme une ville «aquatique» par nature.